출연진：Heath Ledger Julia Stiles Joseph Gordon-Levitt Larisa Oleyni
감독：Gil Junger
범주：로맨스,드라마,코미디
지역：미국
기간：1999
설명：상냥하고 얼굴도 예쁜 비앙카는 인기 만점의 여학생이다. 하지만 아직까지 한 번도 데이트를 해본 적이 없다. 아버지가 고교 졸업 전까지는 이성교제를 엄금했기 때문이다. 하나뿐인 언니 캣이 공동전선을 펴서 아빠를 좀 설득해주면 좋으련만, 캣은 남자 친구 따위는 관심도 없다는 투다. 그런데, 최근에 이성교제에 대한 아빠의 규칙이 약간 바뀌었다. 캣이 남자친구를 사귀면 비앙카도 데이트를 할 수 있다는 것. 이 소식을 듣고 희망에 부푼 사람은 비앙카 뿐이 아니었다. 전학 온 첫 날, 비앙카를 보고 한 눈에 반해버린 카메론은 오직 그녀를 만나고 싶다는 일념으로 비앙카와 함께 프랑스어 스터디를 하고 있었다. 카메론은 친구 마이클의 도움을 받아 캣과 교제할 사람을 찾아나선다. 캣의 오만함과 독설에 나가떨어지지 않고 그녀를 상대해줄 만한 사람이어야 했다. 이들이 점찍은 남학생은 패트릭. 독특한 호주 액센트를 구사하는 아웃사이더로서 암거래 조직의 일원이라는 둥, 화재 사건의 범인이라는 둥, 그를 둘러싼 소문은 무성했지만, 아무도 가까이 접근하지 못하는 미스터리의 터프 가이였다. 이런 패트릭이 카메론의 사랑에 감격해서 자발적으로 캣과 데이트를 해줄 리는 만무하므로, 두 사람은 그를 매수하기로 한다. 이를 위한 물주로 떠오른 이는 죠이. 학생이자 모델인 그는 빨간 스포츠카를 몰고 다니는 인기 만점의 남학생으로 돈 많고, 체격 좋고, 잘생겼지만, 머리에 든 것도 별로 없고 우쭐대기만 하는 속물인데, 오래전부터 비앙카에게 눈독을 들이고 있었다. 마이클은 캣에게 남자친구가 생기면 비앙카와 데이트할 수 있다는 정보를 슬쩍 흘리며 죠이로하여금 패트릭을 매수하도록 부추겼다. 일은 착착 진행되어, 드디어 패트릭이 캣과 함께 파티에 참석하는데 성공한다. 만남이 잦아지면서 서로의 참모습을 알게 된 두 사람은, 다른 이들의 의도와는 상관없이 정말로 사랑에 빠지지만...